O Castelo de Leiria foi mandado construir por D. Afonso Henriques, como forma de estabelecer uma linha defensiva contra os árabes, mas as suas guerras com a Galiza fizeram com que os árabes aproveitassem a deslocação dos exércitos do Condado Portucalense para o norte, para, por duas vezes, conseguirem apoderar-se de Leiria.
Em 1142, depois de reconquistar definitiva Leiria, D. Afonso Henriques, mandou reforçar a as defesas do castelo e D. Sancho I, já por volta de 1195, mandou erguer as muralhas da cidade.
A importância desta cidade foi crescendo, tornando-se palco de actos importantes, como a reunião das primeiras cortes, convocadas por D. Afonso III, foi residência de D. Dinis e da rainha Santa Isabel, nova reunião de cortes no reinado de D. Fernando e D. João I, celebra ali o casamento do seu filho D. Afonso, e também lançou os trabalhos de construção do novo Paço da Rainha.
Ao longo dos séculos o castelo foi perdendo progressivamente o valor militar e durante as invasões francesas foi bastante danificado, só em finais do século XIX, por iniciativa dos Amigos do Castelo, foram iniciadas obras de restauro e no início do século XX, foi classificado como Monumento Nacional.
Obras de recuperação deste monumento foram sendo executadas ao longo do século XX, algumas desfizeram trabalhos anteriores, considerados pouco rigorosos e ainda em 1990, foram realizadas intervenções.
O castelo foi construído sobre uma planta poligonal irregular, com sólidas muralhas e torres, tem no interior o Paço Real, a Igreja de Santa Maria da Pena e a Torre de Menagem.